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Ashikaga ne désigne pas que les premiers shogun, c'est aussi une petite ville de la préfecture de Tochigi. On la nomme aussi la petite Kyoto de l'est. Mais nous allons nous arrêtez sur sa seconde nature : Le clan shogun Ashikaga. Ce sont eux qui dirigeaient le régime militaire féodal appelé shogunat des Ashikaga. Plus précisément, c'était une dictature féodale ; Le fondateur du shogunat, Ashikaga Takauji, se démarqua de ses prédécesseurs en épaulant l’empereur dans la lutte contre le bakufu de Kamakura, aussi les Ashikaga étaient-ils plus proches de l’autorité impériale que leurs prédécesseurs qui cherchaient à s’en éloigner. Leur influence fut en conséquence bien plus réduite que celle des shogunats Minamoto ou Tokugawa.

Le pouvoir des Ashikaga fut aussi plus limité que ceux de ses prédécesseurs et successeurs par les pouvoirs provinciaux, qui demeurèrent entre les mains de leurs seigneurs, les daimyo. Les pouvoirs militaires des shogun dépendaient pour majeure partie de l’allégeance fluctuante des Daimyo aux Ashikaga.

Ce système féodal explosa en une guerre ouverte entre daimyo et pouvoir shogunal, mais aussi entre les Daimyo eux-mêmes dans la seconde moitié du XV^e siècle, engendrant une longue période de guerres intérieures connue sous le nom de période Sengoku.

Le shogunat des Ashikaga fut évincé un siècle plus tard, en 1573, lorsque Oda Nobunaga conduisit le quinzième et dernier shogun Ashikaga Yoshiaki hors de Kyōto. Puis, Yoshiaki reçu protection du clan Mori à l’Ouest du Japon et fut plus tard requis par Toyotomi Hideyoshi pour l’accepter comme fils adoptif mais celui-là refusa.